Suomalainen suvi, teatteri ja Pieksämäki kuuluvat ehdottomasti yhteen. Täällä voit nauttia pitkin kesää ammattitaitoisesti toteutetuista, toinen toistaan viihdyttävämmistä esityksistä peräti seitsemän kesäteatterin tai teatteriryhmän toteuttamana.
Lähtölaukauksen teatterikesään antaa Partaharjun Kesäteatteri, jonka Prinsessa Armada seilaa Salvosella heti kesän alussa 10.6. ja toistamiseen loppukesästä 2.8. alkaen. Halkokummussa teatteri ja juhannus kuuluvat perinteisesti yhteen. Halkokummun kesäteatterissa lähdetään juhannuspäivästä eteenpäin yhdessä Onnen maahan.
Kaupunkiin saapuu heinäkuun lopulla Onnellinen mies. Liekö junan tuoma tuo Pieksämäen VR:n näytelmäkerhon päähenkilö, vai saapuuko mies Jäppilästä Pölösen kauppa-autolla? Tule itse katsomaan! Virtasalmella taas pistäytyy itsenäisyyden alkutaipaleelta tuttu suurmies, Vladimir Iljits Leninin. Joku on kuulemma nähnyt miehen jäillä.
Pekka Töpöhäntä on perheen pienimmille tuttu kaveri näilläkin kulmilla. Tuo suloinen töpöhäntäinen kissa ilmestyy kavereineen Kulttuuripappila Sylvin pihalle kesäkuun puolivälissä. Pieni Siiri-tyttö joutuu puolestaan kohtaamaan erilaisuutta nallekarhunsa vaihtuessa yllättäen possuksi.
Monipuolisen kesäteatteritarjonnan lisäksi kulttuurikaupunki Pieksämäen kesään kuuluvat Kulttuurikeskus Poleenin kesänäyttelyt, monipuoliset tapahtumat kylillä, Kulttuuripappila Sylvin pihatapahtumat, taidenäyttelyt sekä kirjallinen ullakko. Koko perheelle sopiva vierailukohde on Savon Radan museo, jossa valotetaan rautateiden risteyskaupungin ja rautateiden monimuotoista historia.